Em 2007, ela apareceu em Barney & Friends, em seguida, foi descoberta em uma pesquisa nacional feita pela Disney. Ela também é conhecida por aparecer no filme The Longshots lançado em 2008. Em 2009, ela estrelou um episódio de Wizards of Waverly Place, juntamente com seus colegas de elenco de The Suite Life on Deck. Em 2010, ela estrelou o filme 16 Wishes, que foi o programa à cabo mais visto no dia de sua estréia no Disney Channel. 16 Wishes introduziu Ryan a novos públicos, o filme recebeu alta audiência demográfica.6 7 8
Logo depois, Ryan estrelou o filme teatral, What If..., que estreou em 20 de agosto de 2010. Ryan também estrelou o filme Radio Rebel, onde ela retrata o papel de Tara Adams. Desde 2011 Ryan protagoniza o papel titular na série, Jessie e fez a voz da fada da geada, Spike, no filme da Disney Secret of the Wings.
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